In multe privinte, Theodore Roosevelt a fost un om extrem de norocos. El a obtinut functia de presedinte al Statelor Unite la 43 de ani, in urma asasinarii lui McKinley, devenind cel mai tânar lider de la Casa Alba.
Insa norocul nu a fost intotdeauna de partea sa. Tânarul Roosevelt a reusit sa câstige multe lupte cu boala, tinând diete si petrecând cât mai mult timp in aer liber. Din nefericire, „teoria“ sa nu a avut aceleasi efecte benefice asupra sanatatii mamei sale, Martha Bulloch Roosevelt, care a murit de febra tifoida la doar 49 de ani. Incântatoarea „Mittie“, cum i se spunea, fusese o sotie extraordinara pentru liderul unionist Theodore Roosevelt Sr., desi trimisese pachete cu alimente si medicamente trupelor din Sud, in timpul Razboiului Civil. Mittie a murit in casa fiului sau, din New York, pe 14 februarie 1884, la numai câteva ore dupa ce isi daduse ultima suflare si prima sotie a acestuia, Alice Lee.
Alice daduse nastere cu doua zile inainte primului copil al lui Roosevelt – o fiica. Ea a fost rapusa insa de o boala de rinichi, care trecuse neobservata pe durata sarcinii. Dubla tragedie avea sa fie marcata in jurnalul personal al lui Roosevelt pe 14 februarie 1884 prin cuvintele „Lumina s-a stins in viata mea“.
Roosevelt s-a retras in Vest pentru aproape trei ani, lasând-o pe fiica sa, micuta Alice Lee, in grija surorii sale. Ulterior, el s-a casatorit cu o fosta iubita din adolescenta.
Când tatal sau a ajuns la Casa Alba, Alice a devenit cunoscuta drept o revolutionara socialista. Ea s-a casatorit in Ohio cu congresmanul Nicholas Longworth, cu care a avut o fiica. Micuta Paulina a venit pe lume chiar pe 14 februarie 1925, la 41 de ani dupa moartea bunicii si a strabunicii sale.
