Middlesbrough a debutat in actuala editie a Cupei UEFA cu o victorie pe teren propriu, 2-0 in fata grecilor de la Xanthi, urmata de o remiza alba in retur, si a obtinut calificarea in faza grupelor, pe care au incheiat-o fara infrângere. In primul meci din Grupa D, olandezul Jimmy Floyd Hasselbaink le-a adus englezilor trei puncte in partida de la Zürich, cu Grasshoppers (1-0), dupa care a urmat un nou succes, de data aceasta pe teren propriu, 3-0 cu ucrainenii de la Dnipropetrovsk, când Viduka a reusit o „dubla“, dupa ce Yakubu Ayegbeni deschisese scorul. Dupa un 0-0 pe terenul olandezilor de la AZ Alkmaar, in etapa a treia, Middlesbrough a devenit prima echipa care a obtinut calificarea in saisprezecimile Cupei UEFA. Cu toate ca ultimul meci din grupa, disputat pe 15 decembrie 2005, cu bulgarii de la Litex Lovech, pe „Riverside“, nu mai avea importanta prea mare pentru „Boro“, elevii lui Steve McLaren s-au mobilizat si s-au impus cu 2-0, prin reusitele italianului Maccarone din ultimul sfert de ora.
In saisprezecimi si optimi, Middlesbrough a reusit sa elimine doua echipe de calibru. Mai intâi, gruparea engleza s-a confruntat cu germanii de la VfB Stuttgart, antrenati la acea vreme de Giovanni Trapattoni, iar cei de la „Boro“ au reusit sa se impuna in tur, pe terenul acestora, cu 2-1, reusitele lor fiind semnate de Hasselbaink si Parnaby. In retur, in ciuda faptului ca au incasat repede un gol de la Stuttgart pe „Riverside“ (13′ Tiffert), englezii au reusit sa reziste si au obtinut calificarea, in ciuda infrângerii cu 1-0.
A urmat apoi „dubla“ cu formatia lui Cristian Chivu, AS Roma, adjudecata de elevii lui McLaren la limita, gratie regulii numarului de goluri mai multe inscrise in deplasare: 1-0 pe „Riverside“ si 1-2 pe „Olimpico“. De atunci, suporterii englezilor au inceput sa spere chiar in calificarea in finala. Nimeni nu se astepta insa la ceea ce avea sa urmeze, adica inca doua calificari obtinute in urma unor rasturnari mai mult decât spectaculoase de scor. Middlesbrough a pierdut in sferturi, cu 2-0, pe terenul formatiei elvetiene FC Basel, dar, desi condusa cu
1-0 pe „Riverside“, in mansa a doua, s-a impus in final cu 4-1 si a reusit accederea in penultimul act. Viduka (33′, 57′), Hasselbaink (’79) si Maccarone (90′) sunt cei carora suporterii englezi trebuie sa le multumeasca pentru continuarea visului lor european. Din pacate, ultima formatie pe care Middlesbrough a eliminat-o a fost din România, Steaua Bucuresti, scoasa din competitie de englezi intr-o maniera asemanatoare. Dupa infrângerea de la Bucuresti (0-1), „Boro“ s-a mobilizat incredibil si, cu toate ca a fost condusa cu 2-0 in mansa a doua, a reusit sa revina si sa marcheze de patru ori prin Maccarone (33′, 89′), Viduka (64′) si Riggot (73′).
