Grigore Vasiliu s-a născut pe 24 ianuarie 1905, în familia unui mic negustor de pe strada Pârâul Târgului din Fălticeni. În copilărie a vrut să se facă clovn la circ, dar a fost tempestiv potolit de către tatăl său. A absolvit în anul 1924 cursurile Liceului „Nicu Gane“ din Fălticeni, făcând parte din prima promoție a liceului.
La dorința familiei sale, care considera actoria ca fiind o meserie neserioasă, Grigore Vasiliu se înscrie la Facultatea de Drept din Cernăuți. În paralel, până a-și lua licența în drept, a făcut figurație la Teatrul Național din Cernăuți pentru a-și câștiga traiul. Remarcat de directorul Dragoș Protopopescu, este distribuit pentru prima dată de către regizorul Aurel Maican în rolul unui tâmpit din comedia „Musca spaniolă“, scrisă de vienezii Arnold și Bach, și adaptată de dramaturgul Tudor Mușatescu și de regizorul Sică Alexandrescu. Fiind peltic, a fost „mai gâgă decât ar fi cerut textul“ și astfel a repurtat încă de la început un succes răsunător.
A fost strălucit în piesele de teatru „D-ale carnavalului“, „Conu Leonida față cu reacțiunea“ și „O scrisoare pierdută“ de Caragiale, „Avarul“ și „Burghezul gentilom“ de Molière, „Bădăranii“ de Carlo Goldoni, „Egor Bulicov“ de Maxim Gorki, „Revizorul“ de Nikolai Gogol, „Oameni care tac“ de Al. Voitin, „Nunta lui Krecinski“ de Suhovo-Kobalin, „Mielul turbat“ de Aurel Baranga. Jocul său era caracterizat de un puternic timbru personal și de o intonație inimitabilă. A jucat în peste 25 de filme, într-o perioadă în care numărul realizărilor cinematografice era redus.
